În iunie 1940, în contextul celui de-al Doilea Război Mondial, Armata americană a solicitat oferte de la 135 de producători auto pentru un ”vehicul ușor de recunoaștere” cu o greutate de 1/4 tone, adaptat la specificațiile armatei. Doar trei companii au răspuns — Bantam, Willys și Ford — dar, în decurs de un an, au produs împreună modelul pentru vehiculul cunoscut în întreaga lume sub denumirea de „jeep”. Willys-Overland a livrat prototipul „Quad” (numit după sistemul 4x4 pe care îl avea) Armatei americane în noiembrie 1940, de Ziua Armistițiului (Ziua Veteranilor). Proiectul a fost finalizat într-un timp remarcabil de 75 de zile. Au fost realizate doar două prototipuri.

După teste riguroase, Willys-Overland a primit contractul în iulie 1941, contract ce prevedea producția a 16 000 de unități MB modificate la un nou preț unitar de 738,74 de dolari. Majoritatea modelelor MA au fost trimise Aliaților Statelor Unite din Rusia și Anglia în cadrul programului ”Lend-Lease”. Astăzi, modelul MA este cel mai rar dintre toate modelele Willys pre-producție, existând doar aproximativ treizeci de modele. Îmbunătățirile aduse modelului Willys MA față de modelul Quad au inclus: frână de mână; roți dintr-o singură bucată; decupaje rotunjite ale ușilor; două instrumentare de bord circulare; și un schimbător de viteze montat pe coloana de direcție.

Robustul, simplul 4x4 marca Jeep® a devenit cel mai bun prieten al unui soldat, după pușca sa. Un MB a fost chiar decorat cu Purple Heart și trimis acasă. Generalul George C. Marshall, șeful Statului Major al Armatei SUA în timpul celui de-al Doilea Război Mondial și ulterior Secretar de Stat al SUA, a descris vehiculul 4x4 marca Jeep® drept „cea mai mare contribuție a Americii la războiul modern”. Reporterul Ernie Pyle, corespondent al Scripps Howard pentru cel de-al Doilea Război Mondial, a declarat: „A făcut totul. Mergea peste tot. Era credincios ca un câine, puternic ca un urs, și sprinten ca o căprioară. A transportat în mod constant de două ori mai mult decât a fost proiectat să transporte și totuși a continuat să meargă.”

MB-urile puteau fi încărcate în avioane de transport pentru o intervenție rapidă și erau, de asemenea, suficient de mici pentru a încăpea în planoarele mari utilizate în invazia Europei din Ziua Debarcării în Normandia. Pe parcursul războiului, au fost dezvoltate kituri de teren personalizate pentru condiții de iarnă și deșert, pentru traversarea apelor adânci și pentru alte situații de luptă. Deși Willys MB nu a fost primul vehicul cu tracțiune integrală, modelul Go Anywhere. Do Anything.® marca Jeep® a influențat fiecare 4x4 construit în urma sa. Muzeul de Artă Modernă din New York include un Jeep militar 4x4 în expoziția sa de opt automobile și l-a considerat drept „una dintre puținele expresii autentice ale artei mașinilor”.

De asemenea, Willys-Overland a făcut reclamă modelului CJ-2A sub sloganul „A Powerhouse on Wheels”, prezentându-l drept un vehicul de lucru și putere mobilă pentru mase. O varietate de unelte agricole și industriale au fost concepute pentru a fi utilizate împreună cu o priză de putere de la bord. Un regulator acționat de curea era controlat de la tabloul de bord, permițând reglarea turațiilor motorului de la 1.000 la 2.600 rpm. Vânzările au fost dinamice, în ciuda surplusului de MB-uri de pe piața surplusurilor de război. Revista Popular Science a oferit premii în bani pentru „Idei de locuri de muncă pe timp de pace pentru Jeep-uri”. Concursul a stimulat ingeniozitatea și natura inovatoare a Americii. În curând, vehiculele marca Jeep® au fost utilizate ca platformă pentru sute de aplicații. De remarcat: în perioada 1949-1964, fie un vehicul complet fie un șasiu marca Jeep a fost utilizat pe toate mașinile de refacere a suprafeței de gheață Zamboni®. În 1949, Modelul A avea nevoie de 10 minute pentru a efetua o activitate care obișnuia să dureze peste o oră și jumătate.

Primul combi complet din oțel din America a fost lansat în iulie 1946 drept modelul 463 Jeep® Station Wagon și avea o vopsea tricoloră care simula aspectul „woodie”. Vehiculul utilitar complet din oțel, care nu necesita întreținere, nu era afectat de intemperii, exfoliere sau scârțâituri, precum „woodies” de stil vechi. Partea rabatabilă a hayonului modelului Wagon era avangardistă și poate fi considerată drept cea care a dat naștere „petreceriilor la mașină”.

O reclamă de la începuturi promova „Noile camionete «Jeep» sunt cea mai mare noutate în segmentul vehiculelor de tonaj mediu”. Modelele cu două și patru roți motrice au fost comercializate inițial pentru fermierul modern. Camioneta cu ampatament de 118 inchi a marcat prima încercare a Willys-Overland de a diversifica marca Jeep® dincolo de apărătorile plate în cazul ampatamentului scurt. Camioneta marca Jeep a fost produsă cu modificări minore în ceea ce privește tabla până când pick-up-urile Gladiator le-au înlocuit în anii '60.

Jeepster (VJ) a fost ultimul vehicul cu caroserie deschisă de tip phaeton fabricat de un producător auto american, folosind perdele laterale pentru protecția împotriva intemperiilor în locul geamurilor care se pot coborî. Brooks Stevens, faimosul designer al Willys-Overland, a vrut ca Jeepster să fie o mașină sport americană ieftină. În cele din urmă, prețul a ajuns la aproximativ 1.900 de dolari, ceea ce la acea vreme era fabulos de scump.

CJ-3A este considerat de mulți a fi părintele vehiculelor recreaționale. Introdus la sfârșitul anului 1948, CJ-3A era foarte asemănător cu modelul anterior, dar prezenta îmbunătățiri față de CJ-2A, printre care: un parbriz dintr-o singură bucată cu ventilație inferioară și două ștergătoare montate în partea inferioară, o transmisie mai robustă, o cutie de transfer, și o punte spate Spicer 44-2 mai robustă. CJ-3A era ușor de deosebit de CJ-2A datorită parbrizului său dintr-o singură bucată.