En junio de 1940, con la Segunda Guerra Mundial en el horizonte, el Ejército de EE.UU. solicitó ofertas a 135 fabricantes de automóviles para un "vehículo ligero de reconocimiento" de 1/4 de tonelada adaptado a las especificaciones del Ejército. Sólo tres empresas respondieron: Bantam, Willys y Ford, pero en el plazo de un año fabricaron colectivamente la plantilla del vehículo mundialmente conocido como "jeep"..

Willys-Overland entregó el prototipo "Quad" (llamado así por el sistema 4x4 que incorporaba) al ejército estadounidense el Día del Armisticio (Día de los Veteranos), en noviembre de 1940. El diseño se completó en 75 días.

Solo se hicieron dos prototipos

Tras arduas pruebas, Willys-Overland obtuvo el contrato en julio de 1941 para la producción de 16.000 modelos MB revisados a un precio unitario de 738,74 dólares. La mayoría de los MA se enviaron a los aliados de Estados Unidos en Rusia e Inglaterra en el marco del programa Lend-Lease. Hoy en día, el MA es el más raro de todos los Willys de pre-producción, con sólo una treintena de modelos conocidos.

Las mejoras del Willys MA respecto al Quad incluían: un freno de mano; ruedas de una sola pieza; cortes redondeados en las puertas; dos grupos de instrumentos montados en forma circular; y una palanca de cambios montada en la columna de dirección.

El robusto y sencillo 4x4 de la marca Jeep® se convirtió en el mejor amigo del soldado, sólo superado por su rifle. Uno de ellos fue condecorado con el Corazón Púrpura y enviado a casa. El General George C. Marshall, Jefe de Estado Mayor del Ejército de EE.UU. durante la Segunda Guerra Mundial, y más tarde Secretario de Estado de EE.UU., describió el Jeep® Brand 4x4 como "la mayor contribución de EE.UU. a la guerra moderna". Ernie Pyle, reportero de Scripps Howard durante la Segunda Guerra Mundial, dijo una vez: "Lo hacía todo. Iba a todas partes. Era fiel como un perro, fuerte como una mula y ágil como una cabra. Transportaba constantemente el doble de aquello para lo que fue diseñado y aún así seguía adelante".

Los MB podían cargarse en aviones de transporte para un despliegue rápido y también eran lo suficientemente pequeños como para caber en los grandes planeadores utilizados en la invasión de Europa del día D. A lo largo de la guerra, se desarrollaron kits de campaña personalizados para condiciones invernales y desérticas, vadeo de aguas profundas y otras necesidades de combate.

Aunque el Willys MB no fue el primer vehículo con tracción a las cuatro ruedas, el Go Anywhere. Do Anything.® de la marca Jeep® influyó en todos los 4x4 fabricados a partir de él. El Museo de Arte Moderno de Nueva York incluye un Jeep Brand 4x4 militar en su exposición de ocho automóviles y lo considera "una de las poquísimas expresiones genuinas del arte de la máquina."

Willys-Overland también anunciaba el CJ-2A como "Una central eléctrica sobre ruedas", presentándolo como un vehículo de trabajo y potencia móvil para las masas. Se diseñaron diversos aperos de labranza y herramientas industriales para utilizarlos junto con una unidad de toma de fuerza a bordo. Un regulador accionado por correa se controlaba desde el panel de instrumentos y permitía regular el régimen del motor entre 1.000 y 2.600 rpm. Las ventas fueron rápidas a pesar del exceso de MB en el mercado de excedentes de guerra.

Premios en efectivo fueron ofrecidos por la revista Popular Science por "Ideas en tiempos de paz, trabajos para Jeeps". The contest stimulated America’s ingenuity and innovative nature. Pronto, los vehículos de la marca Jeep® se utilizaron como plataforma para cientos de aplicaciones. Cabe destacar que, entre 1949 y 1964, se utilizó un vehículo o chasis completo de la marca Jeep en todas las Zamboni® máquinas para repavimentar el hielo. En 1949, el Modelo A tardaba 10 minutos en hacer un trabajo que antes llevaba más de hora y media.

La primera "station wagon" de acero de Estados Unidos debutó en julio de 1946 con el modelo 463 Jeep® Station Wagon y presentaba una pintura de tres tonos que simulaba el aspecto de los "woodies". El vehículo utilitario de acero, que no necesitaba mantenimiento, no era propenso a deteriorarse, descascarillarse o chirriar como los antiguos "woodies". El maletero abatible del Wagon se adelantó a su tiempo y se le puede atribuir el origen de las "Tailgate Parties"".

Un primer anuncio promocionaba "Los nuevos camiones 'Jeep' son la mayor novedad en el campo de trabajo medio". Los modelos de dos y cuatro ruedas motrices se comercializaron originalmente para el agricultor moderno. La camioneta de 118 pulgadas de distancia entre ejes marcó el primer intento de Willys-Overland de diversificar la marca Jeep® más allá de los guardabarros planos de batalla corta..

Los camiones de la marca Jeep se produjeron con pequeños cambios de chapa hasta que las camionetas Gladiator los sustituyeron en los años 60..

El Jeepster (VJ) fue el último vehículo de carrocería abierta estilo faetón fabricado por un fabricante de automóviles estadounidense, que utilizaba cortinas laterales para protegerse de la intemperie en lugar de ventanillas enrollables. Brooks Stevens, el famoso diseñador de Willys-Overland, pretendía que el Jeepster fuera un deportivo americano de bajo precio. Finalmente, su precio se situó en torno a los 1.900 dólares, lo que en aquella época era fabulosamente caro.

El CJ-3A es considerado por muchos como el padre de los vehículos recreativos. Presentado a finales de 1948, el CJ-3A era muy similar al modelo anterior, pero presentaba mejoras con respecto al CJ-2A, como un parabrisas de una sola pieza con ventilación inferior y limpiaparabrisas dobles montados en la parte inferior, una transmisión más robusta, una caja de transferencia y un eje trasero Spicer 44-2 más robusto. El CJ-3A podía diferenciarse fácilmente del CJ-2A por su parabrisas de una sola pieza.